Als der aus Lübeck stammende Arzt Dr. Max Linde (1862–1940) sich von Max Liebermann porträtieren ließ, hatte er bereits einige von dessen damals noch umstrittenen Bildern erworben. Anfang 1897 besaß er schon vier Gemälde des oppositionellen Malers. Im selben Jahr nach Lübeck zurückgekehrt intensivierte Linde seine Sammeltätigkeit (ab 1902 vor allem mit Werken von Edvard Munch), mit der er eine der bedeutendsten Privatsammlungen moderner Kunst im deutschen Kaiserreich hervorbrachte. Fasziniert verfolgte Liebermann, der Linde noch in Berlin kennengelernt hatte, wie dieser die internationale Moderne in seinem geschmackvollen Haus an der Ratzeburger Allee heimisch machte. Die Idee für ein Porträt des Sammlers aus der Hand Liebermanns war im Frühjahr 1897 entstanden. Die ersten Studien machte Liebermann im Mai 1897 in Lübeck. Für die Weiterarbeit in seinem Berliner Atelier benutzte er auch Fotografien. Anfang Juli traf das vollendete Gemälde in Lübeck ein. Dieser Auftrag prägte Liebermanns Entwicklung als Porträtmaler entscheidend. Mit ihm begründete er einen eigenen Porträttypus, der ganz auf der Konzentration auf den Menschen beruhte, ohne Hinweise über dessen Profession oder Status zu geben. Die entspannte Positionierung des Dargestellten auf einem Armlehnstuhl vor neutralem Hintergrund sollte vor allem das Gesicht und die Haltung des Körpers wie in einer Momentaufnahme zur Geltung bringen und das Temperament des Dargestellten wiedergeben.

Das Plakat zur Nordischen Woche schuf der damals 27-Jährige Lübecker Künstler Alfred Mahlau (1894 – 1967). Es zeigt eine rote Duckdalbe, an der verschiedene nordische Schiffe mit roten und schwarzen Masten vertäut sind. Zentral ist der Lübecker Doppeladler zu sehen: In Lübeck, so die Botschaft, kommen die übers Meer miteinander verbundenen Länder des Nordens zusammen. Im Rückgriff auf emporstrebende gotische Formen und der zugleich modernen grafischen Gestalt brachte das Plakat damit zum Ausdruck, was Carl Georg Heise künstlerisch bewegte. Mahlau sollte das grafische Erscheinungsbild der Hansestadt in den kommenden Jahren prägen. So schuf er u. a. das Warenzeichen für den Marzipanhersteller Niederegger.

Im März 1902 besuchte der Lübecker Augenarzt und Kunstsammler Dr. Max Linde mit seiner Frau auf Empfehlung des Kunstfreundes Albert Kollmann das Berliner Atelier Edvard Munchs. Begeistert von Munchs Kunst beauftragte Linde den Künstler, Porträts der Familie sowie Ansichten von Haus, Garten und seiner Kunstsammlung – die sogenannte Linde-Mappe – zu radieren. Hauptwerk dieser bis 1907 dauernden engen Verbindung von Künstler und Sammler ist das Gemälde der vier Söhne Max Lindes. Anfang 1903 hatte Linde auf der Munch-Ausstellung bei Cassirer in Berlin das Gemälde „Mädchen in Åsgårdstrand“ (heute Staatsgalerie Stuttgart) gesehen und er beauftragte Munch, nach diesem Vorbild seine vier Söhne zu malen. In seiner Monografie zu dem Bild berichtet Carl Georg Heise, was Linde ihm zu dessen Entstehung erzählte: „Die Kinder wurden vom Spiel im Park hereingerufen, um den ausländischen Gast zu begrüßen. Neugierig, aber ein wenig befangen, stellten sie sich vor die weiße Flügeltür des Gartensaales, und gleich beschloß der Künstler, sie so auf der Leinwand festzuhalten, wie sie ihm zuerst begegnet waren.“ Die Idee des in einem Zuge gemalten Meisterwerks ist allerdings ein Mythos. Munch schuf ein klar komponiertes Gruppenbild, das wie eine spontan fixierte Momentaufnahme erscheint.

Vom 14. Mai bis zum 21. Juni 1931 zeigte Carl Georg Heise die Ausstellung "Die Ostsee im Bilde". In den Lübeckschen Blättern hieß es, die Ausstellung solle besser heißen: „Die Ostsee im Spiegel der Kunst von heute.“ Denn neben Karl Schmidt-Rottluff waren Werke von Ernst Ludwig Kirchner, Max Pechstein, Oskar Kokoschka, Emil Nolde und von skandinavischen Künstlern zu sehen. Schmidt-Rottluff hatte ihm u. a. das Aquarell "Brandung" geliehen. Heise gelang es, dieses Werk für die Sammlung des Behnhauses zu sichern, was jedoch ein ganzes Jahr dauerte und mehrere Briefwechsel zwischen Museumsdirektor und Künstler bedurfte. Nachdem Heise den Maler mit dem Satz vertröstete: „Das Aquarell können wir noch nicht erwerben, vergessen wird es indessen nicht.“, antwortete Schmidt-Rottluff neun Monate nach Ausstellungsende: „Das Aquarell hätte ich nun doch gerne zurück – einmal gibt es so vielleicht eine Chance mehr, wenn ich es selbst zur Verfügung habe es zu verkaufen – und dann kann ich ja auch hier damit warten, ob es nicht vergessen wird.“ Anfang Mai verkündete Heise, man könne ihm 500 Mark für „das schöne Aquarell“ überweisen.

Die Figur der russischen Bettlerin geht auf Eindrücke einer Russlandreise zurück, die Barlach 1906 unternahm. Fasziniert und berührt von der russischen Landbevölkerung hielt er diese zunächst zeichnerisch fest und entwickelte dann seine Plastiken, in denen eine geschlossene Form der Figur durch das Gewand erzeugt wird. In der vorgebeugten Sitzposition der „Russischen Bettlerin I“ wird zudem die lineare, den Falten der Gewänder folgende Gestaltung seiner Figuren deutlich. Thomas Mann sah in der Plastik „nichts als eine hinreißend horizontale Bettelgeste“ und erkannte einen von der menschlichen Figur fast gelösten Ausdruck.

Im Anknüpfen an das mittelalterliche Erbe wollte Heise mit Emil Nolde nichts weniger als die Zukunft gestalten, wie aus den pathetischen Worten seiner Eröffnungsrede zur "Nordischen Woche" hervorgeht: " Leuchtend stehen seine Farben auf den weißen Kirchenwänden, leuchtend dringt in unsere Seele der Hoffnungsschimmer eines neuen Glaubens." Damit meinte Heise keinen im engeren Sinne religiösen Glauben, sondern den "Urgrund alles geistigen Antriebs", den er auch als "bewegende Kraft" im Kunstwerk forderte.

Heises Ausstellung "Wie der Künstler die Blume sieht" von 1932 erweiterte das Konzept der ersten Präsentation mit einer künstlerischen Vielfalt entlang des Blumenmotivs: Mahlau und Slavona wurden wieder ausgestellt, aber diesmal mit Fotografie von Albert Renger-Patzsch, mit botanischen Illustrationen und mit Fayencen, Zinn, Textilien und künstlichen Blumen aus der Sammlung des St. Annen-Museums und der Völkerkunde präsentiert. In den ausgestellten Werken führte Heise einen genauen, künstlerischen Blick auf die Natur vor. Hierzu passt auch Philipp Otto Runges Scherenschnitt mit der kleinteilig geschnittenen Kontur einer Nelke. Dieser oder ein ähnlicher Scherenschnitt hing in Sichtnähe zu Mahlau, Renger-Patzsch und den botanischen Illustrationen.

Café-, Restaurant- und Straßenszenen aus Paris bilden die Hauptmotive in Otte Skölds (1894 – 1958) Werk. Als Vertreter der Neuen Sachlichkeit nähert sich der Maler und Grafiker den alltäglichen Szenen mit unverklärt-realistischem Blick: Seine Ansicht der Pariser Häuser orientiert sich mit der aus Dächern und Schornsteinen vielfach gestuften Silhouette zwar an klassischen Stadtmotiven. Dieser Parisansicht fehlt allerdings jegliche kanonische Motivik. Den Eiffelturm erkennt man erst auf den zweiten Blick und die gezeigten Dächer gehören zu einfachen, wenig repräsentativen Häusern. Für Otte Sköld sind es nicht die Sehenswürdigkeiten, die den wahren Charakter einer Stadt ausmachen, sondern das alltägliche Umfeld ihrer Bewohner. So ist das Gemälde auch weniger äußere Stadtansicht als vielmehr gesellschaftskritisches Stadtporträt. Einige Fenster in den grauen Häuserfassaden stehen offen und zeigen Einblicke, die zu Milieustudien einladen.

Der 1898 in Lübeck geborene Albert Aereboe (1889 – 1970) entstammte dem Namen nach einer ursprünglich von der dänischen Insel Ærø kommenden Familie. Während sein Frühwerk vom Jugendstil geprägt ist, bewegen sich die Arbeiten seiner Hauptschaffensphase zwischen Neuer Sachlichkeit und Surrealismus. Sein eindrucksvolles Selbstbildnis entstand in Kassel, während seiner Lehrtätigkeit an der Staatlichen Kunstgewerbeschule. Möglicherweise ist der im Bild zu sehende Innenraum seiner Kasseler Wohnstube nachempfunden. Durch das Fenster erblickt man jedoch Aereboes Heimatstadt Lübeck: den nördlichen Domturm, im Hintergrund die Petrikirche und vorne links, wie Aereboe auf der Rückseite des Ölgemäldes vermerkt, sein Elternhaus. Ein solches Fenster, geschweige denn eine solche Stube existierte in den Türmen des Lübecker Doms jedoch nicht. Selbstbewusst mit Frack, Stresemannhose und gestärktem weißen Kragen scheint Aereboe seine aktuelle Lebenssituation als Kunstschullehrer in Kassel und seine Herkunft als Sohn des Lübecker Dompastors bildlich kombiniert zu haben.

1932 konnte Heise die Sammlung historischer Fotografien erweitern, als er auf einer Schottlandreise ein Album mit Originalfotos von David Octavius Hill erwarb. Eine Auswahl der nun von den Anfängen bis in die Gegenwart reichenden fotografischen Sammlung stellte Heise 1928 dann einer Präsentation von Amateurfotografien an die Seite. Er kaufte u. a. den Abzug „Potsdamer Platz“ von Walter Christeller für die Lübecker Sammlung an.

Carl Georg Heise schätzte den ungarischen Künstler Ervin Bossanyi vor allem für seine kunstgewerblichen Arbeiten und organisierte ihm im Mai 1926 eine Einzelausstellung mit Gemälden, Plastiken, Glasarbeiten und nach seinen Entwürfen ausgeführten Teppichen und Leuchtern. 1928 erwarb er die Figur Blumenmädchen. Rose, eine von der Firma Villeroy & Boch in Lübeck-Dänischburg ausgeführte Majolika.